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Vitaminas Son micronutrientes esenciales que el propio organismo no puede producir, sino que deben obtenerse de forma exógena, por ejemplo a través de la dieta. Las vitaminas no son capaces de producir energía de la misma forma que los azúcares, proteínas y grasas, sin embargo, sí regulan el metabolismo del organismo. Es bien sabido que la deficiencia de vitaminas puede provocar muchos problemas de salud, por ejemplo, la deficiencia de vitamina A puede provocar ceguera nocturna y sequedad ocular, la deficiencia de vitamina C puede provocar escorbuto y la deficiencia de vitamina D puede provocar raquitismo, etc. Es importante consumir vitaminas en una cantidad adecuada para mantener la salud del cuerpo. En los últimos años ha habido una proliferación de productos basados en vitaminas. suplemento nutricional, incluido uno llamado "biotina", que afirma ser crucial para el crecimiento del cabello y las uñas, la reparación de la piel y el metabolismo de los nutrientes.

Historia de biotina

La biotina, también conocida como vitamina H o coenzima R, es un miembro de las vitaminas B solubles en agua y sus numerosos nombres están indisolublemente ligados a sus 40 años de historia de investigación. En 1916, el bioquímico W. G. Bateman descubrió que las ratas que consumían grandes cantidades de clara de huevo cruda presentaban pérdida de cabello y daños en la piel. En 1936, los químicos alemanes F. Kögl y J. Kögl descubrieron que la clara de huevo cruda dañaba la piel de las ratas. En 1936, los químicos alemanes F. Kögl y B. Tönnis aislaron de las yemas de huevo duro una sustancia cristalina que favorecía el crecimiento de la levadura y la llamaron "biotina" (Biotina). Poco después, el científico estadounidense P. György descubrió en 1937 una sustancia que podía prevenir la dermatitis y la caída del cabello (inducidas al alimentar a ratas con clara de huevo cruda), por lo que llamó a la sustancia "Biotin" (Biotina) por las iniciales de "Haut". (piel) y "Haar" (pelo) en el idioma alemán. Por lo tanto, utilizando las iniciales de las palabras alemanas para piel y cabello, "Haut" y "Haar", la sustancia recibió el nombre de "Vitamina H". Cabe señalar que el bioquímico estadounidense F. E. Allison et al. También aisló una sustancia de la yema de huevo en 1933 que es esencial para el crecimiento de Rhizobium leguminosarum, y propuso que esta sustancia es un cofactor para la respiración, y la denominó "coenzima R". Coenzima R". Hasta 1940, P. György y V. Vigneaud, entre otros, demostraron experimentalmente que la llamada biotina, el cofactor R y la vitamina H eran todos la misma sustancia. Al mismo tiempo, dado que la biotina era la séptima vitamina B descubierta por los químicos, recibió el nombre de vitamina B7

Funciones fisiológicas de la biotina.

La biotina es un cofactor en el sistema enzimático asociado con las reacciones de carboxilación y descarboxilación en el metabolismo del cuerpo y puede participar en reacciones de carboxilación, isomerización de glucógeno y síntesis de proteínas. Por tanto, la biotina es esencial para la vida, el crecimiento y mantenimiento de los tejidos epiteliales y la reproducción. Además, la biotina juega un papel importante en el metabolismo de los carbohidratos, ácidos grasos, proteínas y ácidos nucleicos del organismo. En la mayoría de los casos, las personas están más preocupadas por sus funciones nutricionales y de salud, y ahora se reconoce ampliamente que la biotina tiene un efecto positivo en el mantenimiento del funcionamiento normal de la piel, las uñas y el cabello, y que una deficiencia de biotina conduce a adelgazamiento del cabello, pérdida de brillo, encanecimiento y caída del cabello, y dermatitis y eczema, entre otros síntomas cutáneos. Sin embargo, debido a que la biotina está tan ampliamente disponible (se encuentra en una variedad de alimentos como yemas de huevo, nueces, legumbres, pescado y frutas), se puede consumir en la dieta diaria sin suplementos adicionales. Sin embargo, los estudios también han demostrado que la diabetes, el embarazo y la desnutrición pueden provocar deficiencias de biotina, que requieren una suplementación exógena adecuada.

Biosíntesis de biotina

La biotina es sintetizada por plantas y bacterias en la naturaleza para cumplir funciones fisiológicas normales, y tanto las plantas como las bacterias utilizan el mismo material de partida y la misma vía de reacción para la síntesis de biotina. Es decir, se utilizan L-alanina 1 y ácido heptanodioico 2 como materiales de partida, y en primer lugar, se forma ácido 7-carbonil-8-aminononanoico 3 mediante el proceso de condensación, y luego se forma ácido 7,8-diaminononanoico 4 mediante la transaminación. Proceso del grupo carbonilo. a continuación, se utiliza la enzima sintetizadora de biotina (biotina sintasa desulfurada) para sintetizar biotina. La desulfobiotina 5 se obtiene mediante condensación adicional bajo la acción de la detiobiotina sintasa (DBS) y, finalmente, el producto final se obtiene bajo la acción de la biotina sintasa.

Síntesis química de biotina

Como se mencionó anteriormente, la biotina juega un papel importante en la síntesis bioquímica de ácidos grasos, la glucólisis y otras reacciones bioquímicas, y la falta de biotina en el cuerpo humano puede causar una variedad de enfermedades nutricionales. Además, la falta de biotina en las aves de corral también provocará retraso en el crecimiento, retraso del crecimiento e incluso la muerte, especialmente con el desarrollo continuo de la avicultura y la ganadería, la demanda de biotina como aditivo alimentario ha aumentado drásticamente. Por tanto, la síntesis química de biotina es necesaria y urgente.

Hasta ahora, las estrategias de síntesis total de biotina reportadas en la literatura se dividen básicamente en dos tipos, es decir, síntesis enantioselectiva y síntesis estereoespecífica. En la antigua, ácido fumárico se utiliza como materia prima para construir los tres centros de carbono quirales en la molécula mediante síntesis asimétrica u otras técnicas quirales y se somete a una reacción de varios pasos para finalmente obtener el producto objetivo con suficiente pureza óptica. Otra estrategia es utilizar compuestos quirales como la L-cisteína como materiales de partida y, con la ayuda de los átomos de carbono quirales inherentes a las materias primas, construir la molécula de biotina mediante transformación estructural y luego construir la molécula de biotina.

En 1946, los investigadores de Roche Goldberg y Sternbach informaron de la primera síntesis total asimétrica de biotina. El equipo utilizó ácido fumárico 1 como material de partida, que primero experimentó bisbrominación, ataque nucleofílico de los átomos de halógeno por bencilamina y posterior reacción con fosgeno para obtener el intermediario 2, que, mediante el proceso de deshidratación intramolecular de 2, formó el ácido. compuesto de anhídrido 3.3 En presencia de anhídrido acético, la reducción parcial del anhídrido utilizando zinc metálico produce el compuesto racemato 4 y una reducción adicional de 4 produce el compuesto 5. Posteriormente, utilizando el reactivo de Grignard, la cadena lateral se introduce en la cadena principal cíclica y a través de subsiguientes reacciones de eliminación, se forma el bloque de construcción clave 6. mediante un proceso de hidrogenación estereoselectiva del doble enlace en 6, se obtiene el bloque 7 y mediante un proceso ácido posterior. A continuación, un proceso de división y cristalización gradual que involucra canforsulfonatos quirales conduce al bloque quiral clave 9, y finalmente, a una apertura del anillo nucleofílico de 9 y un paso de desprotección posterior en condiciones ácidas usando sal sódica de malonato de dietilo conduce a la biotina pura quiral final [4]. Cabe señalar que la investigación pionera del equipo de Goldberg y Sternbach sentó una base sólida para el diseño de la ruta sintética industrializada de (+)-biotina y, por lo tanto, esta ruta se conoce como ruta Hoffmann-La Roche (HLR). en la literatura.En 2001, el grupo de Fen-er Chen mejoró la ruta HLR y abrió una ruta sintética industrializada más completa.

Aplicaciones de la biotina

Además de su uso como aditivo nutricional, la biotina tiene una amplia gama de aplicaciones en la investigación bioquímica. Por ejemplo, la ovoalbúmina de los huevos se une fuerte y casi irreversiblemente a la biotina, lo que hace posible unir la biotina a las moléculas objetivo y utilizar la ovoalbúmina para realizar pruebas. Además, la biotina exhibe una baja toxicidad en una amplia gama de procesos fisiológicos y patológicos y, por lo tanto, puede diseñarse como un portador de fármacos selectivo para la administración eficaz de fármacos anticancerígenos a las células tumorales. Actualmente, las moléculas pequeñas que contienen biotina se han convertido en una clase de moléculas biofuncionales con buen valor de aplicación, y estos compuestos tienen las ventajas de una síntesis simple, una funcionalización fácil y una alta especificidad.

La biotina es un nutriente muy importante en el proceso de crecimiento y desarrollo biológico, que puede participar en una variedad de actividades metabólicas del organismo, y es ampliamente utilizado en los campos de la alimentación, medicina, piensos, fermentación, etc., y en el Al mismo tiempo, tiene un impacto importante en la producción industrial y agrícola, así como en la vida cotidiana de la gente. Por ello, ha sido favorecido por químicos y biólogos en los últimos años. Además, los científicos han comenzado a descubrir que las moléculas de biotina también tienen otras funciones completamente nuevas. Por tanto, la biotina hará una contribución aún más importante a la investigación futura.

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